德约科维奇和辛纳共交手10次，德约6胜4负稍占上风具体战绩如下2021年蒙特卡洛大师赛德约64， 62 2021年ATP杯德约62， 64 2022年温网14决赛德约57， 26， 63， 62， 62经典五盘逆转2022年ATP年终总决赛小组赛辛纳75， 67， 76 2023年蒙特卡洛大师赛辛纳64， 64 2。
2023年6月11日晚，2023年法网最引人关注的大戏上演德约科维奇和鲁德之间的男单决赛如期到来面对挪威名将鲁德，德约科维奇没有给对手机会，直落三盘以7616375赢下比赛，创造了史无前例的大满贯23冠以及“三圈全满贯”四大满贯都赢过至少三次的纪录截至2023年6月12日。
1 塞尔维亚网球运动员德约科维奇已经赢得了23个大满贯单打冠军2 在2023年6月11日的法网男单决赛中，德约科维奇经过三盘激战，以7616375的比分战胜了挪威选手卡斯珀·鲁德，获得了职业生涯的第23个大满贯冠军，同时也成为了首位实现“三圈全满贯”的男子网球选手3 截至2023年。
德约科维奇化解对手发球胜赛局，最终63675762险胜梅德韦杰夫，豪取小组赛三连胜，晋级四强将战弗里茨 梅德韦杰夫连输三个决胜盘抢七，结束本赛季北京时间11月15日凌晨，2022年ATP年终总决赛“死祖”首轮结束比赛进行的非常激烈，过程也很符合死神之祖的称号德约科维奇通过抢七。
德约科维奇与瓦林卡共交手20次，从记录来看，当今球王以17胜3负占据绝对优势，并在去年的年终总决赛以及今年的澳网上取得对瑞士人的两连胜此外，在红土赛场，德约科维奇已经5连胜瓦林卡然而纵观两人最近在大满贯的4次交手，双方均苦战5盘才决出胜负对于擅长在大场面下作战的瓦林卡而言，已经连胜包括。
2013年，首次澳网三连冠2015年，首次年度四大满贯单打全部进入决赛获得3冠1亚2016年，勇夺法网冠军实现跨年连夺四大满贯的壮举，完成职业生涯全满贯截至2023年6月12日，德约科维奇已经赢得96项赛事冠军头衔包括23个大满贯冠军38个ATP1000大师赛冠军6个年终总决赛冠军在内的94项ATP单打桂冠。
2021年，辛纳打入迈阿密大师赛决赛，排名首次进入Top10，年终幸运地以替补的身份首次出战ATP年终总决赛2023年，辛纳在温网首进大满贯四强，在罗杰斯杯夺得生涯首个大师赛冠军在戴维斯杯，领衔出战的辛纳在半决赛非赢不可情况下连续挽救赛点击败德约科维奇，帮助意大利时隔47年再夺戴维斯杯冠军在ATP年终。